关于乙酰水杨酸的各种知识 和制法

乙酰水杨酸（阿司匹林）一种历史悠久的解热镇痛药，诞生于1899年3月6日。用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。

实验步骤：

（一）酰化反应：1、称取2.0g（约0.014mol）固体水杨酸，放入125ml锥形瓶中，加入5.4g（5ml，0.05mol）乙酐，用滴管加入5滴浓H2SO4，摇匀。

2、待水杨酸溶解后将锥形瓶放在85-90℃水浴中5-10分钟，常常摇动锥形瓶，使乙酰化反应尽可能完全。

3、冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻棒摩擦甁壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。

4、加入50mL水，将混合物继续在冰水中冷却使结晶完全。

5、减压抽滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有结晶被收集到布氏漏斗

6、每次用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。

7、粗产物转移至蒸发皿，在风中吹干，称重。

（二）、重结晶

1、将粗产物转移至150mL的烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续加热搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。

2、抽气过滤，副产物聚合物应被滤出，用5-10mL水冲洗漏斗，合并滤液。倒入预先盛有4-5mL浓HCl和10mL水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。

3、将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。

4、减压抽滤，用洁净的玻塞挤压滤饼，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2-3次，抽干水分。

5、将结晶移至表面皿上，干燥后称量。

（三）、产品纯度检验：取几粒结晶加入盛有5mL水的试管中，加入1-2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色变化。

问题与讨论

1） 水杨酸与乙酸酐的反应过程中浓硫酸起什么作用？

乙酰水杨酸是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的，此反应是酯化反应也是一个可逆反应，浓硫酸起到了催化剂的作用，同时浓硫酸能够吸水，而在该酯化反应中水是产物，能使反应向正反应方向移动。所以浓硫酸可以起到两个作用：1催化剂，2吸水干燥使反应正向移动，提高产率。

2）本实验中所用的仪器为什么必需干燥？

实验室制法中用到乙酸酐，乙酸酐遇水水解，水解以后的产物是乙酸，乙酸的乙酰化能力比乙酸酐弱很多，反应不能进行

实验注意事项：

1、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139－140℃的馏分。

2、反应过程温度须控制在70℃左右，温度过高会加快副产物的生成。

3、抽滤后洗涤用水要少。

4、乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126~135℃，因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。

5、测熔点时先使温度达到120℃后再放样品，否则样品在升温过程中易分解。