兴化八字桥的构成
据相关史料记载，八字桥建于明代成化二年(1466)，距今已有近540年的历史。
明万历三十九年(1611)，兴化县令对八字桥进行了大修，在桥上修建了一座八角亭，上面悬挂着“宰相李”的金匾，以便与桥西约100米处的“一号宰相”旧居相对。与此同时，八字桥东西两侧店铺的墙壁上嵌有李春芳的孙子、明朝大臣李思成、明朝总监黄健中、明朝左侍郎魏应嘉所写的“碑文”。此外，知县还在桥上修建了“孝坊”，受到之女、国子监之妻李的称赞。
此后，八字桥于乾隆二十三年(1758)、嘉庆二十三年(1796至1820)建成。尤其是嘉庆年间，兴化富商金斥巨资将原有的青条石换成花岗岩条石，使之更加壮观、立体，成为兴化明清88砖。
八字桥原来的坡度是45度左右，清朝嘉庆年间换花岗岩板条时降到30度左右。东、西甲板共22层，分别宽3.4米、长20米，共铺设132块宽40厘米、厚16厘米的不同尺寸的石板。沿着桥的两边，是又大又坚固的过江建筑，楼下的店铺都连在一起，使得这座八字桥成了名副其实的“廊桥”。八字桥及其东西两侧的老店比邻而居。桥西“刘正兴鼻子店”生产销售兴化名品鼻子，店内悬挂一块郑板桥题写的匾额，成为店内金字招牌，镇店之宝。民国10年(1921)和民国20年(1931)兴化水灾时，当时的江苏巡抚韩和南通实业家张謇来兴化救灾时，看到此碑，赞不绝口，认为这是兴化最高的书法艺术。
民国三十三年(1944)，日伪统治时期，伪兴化县令李为了方便自己的人力车过桥，做了一个宽约15 cm，深约10 cm的凹形槽作为车道。
兴化市自古以来就有七庙七桥[即上镇寺至上镇寺桥、东岳庙至东岳庙桥、城隍庙至城隍庙桥、西寺(宝岩寺)至罗汉桥、观音阁(宝玉寺)至北门门桥、小关帝庙至马桥、文庙(夫子庙)至文同桥。20世纪50年代末(1958)，在拆城墙填城河时，发现桥拱西侧石壁上确实刻有一座高约50厘米、宽约30厘米的神龛，里面供奉着一尊桥神雕像。对面的桥拱石墙东侧还有一座神龛，供奉着一尊河流雕像。此后，人们证实了“桥中有庙”的真实性(以前人们乘船从八字桥下经过，白天天黑，所以没有神社)。
上世纪90年代，因长安路扩建，八字桥被拆除。可惜的是，有些桥石是铺在原来八字桥的东侧，也就是长安路的人行道旁。