苯的特性是什么？
斯托特的苯模型[编辑此段]中文意思①唐韵:布衣切，殷琦。
②看玉器:苯？3?3、草也生。
③金淑魏亨传:何惠本？3?3挂颖片。详细？3?三个字的笔记。
(4)苯(C6H6)是一种结构最简单的芳烃，在室温下为无色、味甜、透明的液体，有强烈的芳香气味。苯易燃有毒，是IARC的一级致癌物。苯不溶于水，溶于有机溶剂，也可用作有机溶剂。苯是石油化工的基本原料。苯生产的产量和技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯有一个环系叫苯环，是最简单的芳香环。苯和苯基在苯分子上去掉一个氢后的结构称为苯基，用pH表示，所以苯也可以表示为PhH。
卡斯诺。71-43-2
RTECS编号CY1400000
微笑C1=CC=CC=C1
化学式为C6H6。
摩尔质量为78.11 g mol-1。
密度为0.8786克/毫升。
相对蒸汽密度(空气= 1): 2.77。
蒸汽压力(26.1℃): 13.33千帕。
临界压力:4.92兆帕
熔点为278.65K(5.565438±0℃)。
沸点为353.25K(80.65438±0℃)。
在水中的溶解度为0.18克/ 100毫升水。
标准摩尔熵so 298 173.26j/mol·k
标准摩尔热容CPO 135.69J/mol·K(298.438+05k)。
闪点-10.11℃(闭杯)。
自燃温度为562.22℃。
结构平面六角形。
最小点火能量:0.20mJ
爆炸上限(体积分数):8%。
爆炸下限(体积分数):1.2%。
燃烧热:3264.4kJ/mol。
溶解性:微溶于水，与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳、二硫化碳等有机溶剂混溶。[编辑此段]历史苯最早是在18世纪初用煤气做照明气体时合成的。
1803 ~ 1819g . t . Accum产生了许多产物，其中一些用现代分析方法检测出含有少量苯。
1825年，迈克尔·法拉第从鱼油和其他类似物质的热解产物中分离出高纯度的苯，被称为“氢的双carburet”。测定了苯的一些物理性质和化学组成，阐明了苯分子的烃比为C 1 1，实验公式(最简公式)为CH。
1833年，Milscherlich确定了苯分子中六个碳和六个氢原子的实验式(C6H6)。
1845年，德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生c·曼斯菲尔德随后对其进行了加工和提纯。后来他发明了结晶法提炼苯。他还进行了工业应用研究，为苯的加工和利用开辟了一条道路。
1861年，化学家Johann Jasef Loschmidt首次提出了苯的单双键交替结构，但他的成果被忽略了。
凯库勒的双键摆动模型1865，弗里德里希·凯库勒四年前在他的论文《芳香族化合物的研究》中再次确认了苯的结构。因此，苯的这种结构被命名为“凯库勒型”。他对这种结构的解释是，环中双键的位置不固定，可以快速移动，所以六个碳是等价的。通过研究一氯苯和二氯苯的类型，他发现苯是一个环状结构，每个碳上都连接着一个氢。
此外，詹姆斯·杜瓦发现了一种苯类似物；命名为“杜瓦苯”，已经证明可以通过光照从苯中获得。
1865年，苯成为工业产品。它最初是从煤焦油中回收的。随着用途的扩大，产量不断上升，以1930成为世界十大吨位产品之一。【编辑本段】结构苯分子中离域大π键苯的苯环结构导致了其特殊的芳香性。苯环是最简单的芳香环，由六个碳原子组成，每个碳原子后面都有一个基团，苯的六个基团都是氢原子。
证明苯环主链上的碳原子不是单键和双键排列的(凯库勒提出)，每两个碳原子之间的键是相同的，是由一个既不是双键也不是单键的键连接的。(可以理解为平均价键，介于单键和双键之间，兼有两种性质，可以取代和添加)
苯分子中的六个碳原子都是sp？杂化分别与两个碳原子形成σ键，与一个氢原子形成烃σ键。既然碳原子是sp？杂化，所以键角为120，6个碳原子和6个氢原子在同一平面。此外，苯环中的6个碳原子各有一个未参与杂化的2p轨道，它们垂直于环平面，相互重叠形成大π键。每个碳碳双键的键长相等，其值介于碳碳单键和碳碳双键之间。由于大π键的存在，苯的结构稳定，不易发生加成和氧化反应，容易发生取代反应。从价键的角度看，碳数为4n+2(n为正整数，即苯为n=1)，具有单双键交替结构的环烯烃称为轮烯，苯是轮烯的一种。苯是平面分子，同一平面上有12个原子，6个碳和6个氢相等，C-H的键长为1.08α，C-C的键长为1.40α，介于单键和双键键长之间。分子中所有键角均为120，所有碳原子均为sp2杂化。每个碳原子仍然有一个垂直于分子平面的P轨道，每个轨道有一个电子。六个轨道重叠形成一个离域的大π键。根据linus pauling提出的* * *振动杂化理论，苯环中* *振动杂化的存在是苯环非常稳定的原因，这也直接导致了它的芳香性。分子轨道模型中苯环的σ键根据分子轨道理论，可以认为苯的六个p轨道相互作用形成六个π分子轨道，其中ψ1、ψ2、ψ3为低能量的键轨道，ψ4、ψ5、ψ6为高能量的反键轨道。ψ2，ψ3，ψ4和ψ5是两对简并轨道。苯在基态的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，所以电子云均匀分布在苯环的上下和环原子上，形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的来源。[编辑本段]物理性质苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。常温下为无色芳香透明液体，易挥发。苯的密度比水低，密度为0.88g/ml，但其分子量比水重。苯不溶于水，1.7g苯最多能溶于1升水；但苯是一种很好的有机溶剂，对有机分子和一些非极性无机分子有很强的溶解能力。
苯能与水反应生成共沸物，沸点为69.25℃，苯含量为91.2%。因此，在生成水的反应中经常加入苯蒸馏，以将水取出。
根据Antoine方程可以计算出10-1500mmHg之间的饱和蒸汽压。
lgP = A - P/(C + t)
参数:A = 6.91210，B = 1214.645，C = 221.205。
其中p的单位是mmHg，t的单位是℃。【编辑本段】苯参与的化学反应大致有三种:一是苯环上其他基团与氢原子的取代反应；一个是C=C双键上的加成反应；一个是苯环的断裂。
取代反应的主要项目:取代反应和亲电芳香取代反应。
在一定条件下，苯环上的氢原子可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代。，并可生成相应的导数。由于取代基不同，氢原子的位置和数目不同，可以生成不同数目和结构的异构体。
苯环的电子云密度比较高，所以苯环上的取代反应多为亲电取代。亲电取代是芳香环的代表性反应。当苯取代物进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原取代基有关。
卤化反应
苯卤化反应的通式可以写成:
PhH+X2——→PhX+HX
反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的作用下杂合，X+攻击苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例，液溴与苯混合，溴溶于苯中形成红棕色液体，不发生反应。加入铁屑时，溴在生成的三溴化铁催化下与苯反应，混合物微沸，反应放热生成红棕色溴蒸气，冷凝气体遇空气出现白雾(HBr)。催化过程:
FeBr3+Br-——→FeBr4-
PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr
反应后，将混合物倒入冷水中，红棕色油状液体物质(用溴溶解)沉入水底。用稀碱溶液洗涤后，得到无色液体溴苯。
在工业上，卤代苯中氯和溴的替代品是最重要的。
硝化
苯和硝酸在浓硫酸的催化下可以生成硝基苯。
PhH+HO-NO2——△→PhNO2+H2O
硝化是强放热反应，容易产生替代品，但进一步反应速度较慢。
磺化反应
苯在较高温度下可以用浓硫酸或发烟硫酸磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H——→PhSO3H+H2O
苯环上引入磺酸基后，反应能力下降，不容易被进一步磺化。引入第二和第三磺酸基团需要更高的温度。这说明硝基和磺酸基是钝化基团，也就是阻碍再次亲电取代的基团。
弗瑞德-克来福特反应
在AlCl3的催化下，苯还可以与醇、烯烃、卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，也称为弗瑞德-克来福特烷基化反应。例如用乙烯烷基化生产乙苯。
PhH+CH2=CH2—AlCl3→Ph-CH2CH3
在反应过程中，R基团可能会发生重排:例如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是因为自由基总是趋向于稳定的构型。
在强路易斯酸催化下，苯与酰氯或羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代，生成酰基苯。反应条件类似于烷基化。
加成反应主项:加成反应
虽然苯环很稳定，但是在一定条件下也可以发生双键的加成反应。通常通过催化加氢，使用镍作为催化剂，苯可以生成环己烷。
C6H6+3H2——→C6H12
另外，由苯生成六氯环己烷(HCH)的反应可以通过在紫外线照射下苯和氯的加成得到。
氧化反应燃烧
像其他碳氢化合物一样，苯也能燃烧。当氧气充足时，产物是二氧化碳和水。但在空气中燃烧时，火焰明亮，有浓浓的黑烟。这是由于苯中碳的质量分数较大。
2c6h 6+15o 2——→12co 2+6H2O
臭氧化
苯在一定条件下也能被臭氧氧化，产物是乙二醛。该反应可视为苯离域后产生的环状多烯的臭氧化反应。
正常情况下，苯不能被强氧化剂氧化。然而，在氧化钼等催化剂的存在下，苯可以通过与空气中的氧气反应而选择性地氧化成马来酸酐。这是少数能破坏苯的六元碳环体系的反应之一。(马来酸酐是五元杂环。)
这是一个强放热反应。
在高温下，其他苯可以与作为催化剂的铁、铜、镍发生缩合反应，生成联苯。甲醛和次氯酸在氯化锌的存在下可以生成氯甲苯。和烷基金属酸盐如乙基钠可以反应生成苯基金属酸盐。苯基格氏试剂可以通过在四氢呋喃、氯苯或溴苯中与镁反应来制备。被光异构化的苯在强光下可转化为杜瓦苯；