苯芴醇的历史
4.1机油
(1)分馏
分馏是蒸馏的一种方式，可以根据各组分的沸点一次分成若干组分。石油分馏可分为两种工艺:常压分馏和真空分馏。常压分馏可依次得到石油气、汽油、煤油、柴油，减压分馏可得到润滑油、石蜡等分子量相对较大的烷烃。
(2)开裂和龟裂
催化裂化(FCC)是将分子量相对较大的烷烃分子裂解生产汽油、煤和柴油的过程。催化裂化是一种连续裂解每种组分的分子以产生有机小分子如乙烯、丙烯和丁烯的过程。教科书上没有详细区分这两个过程。
(3)催化重整
在催化剂的作用下，各种脂肪烃分子重组为一些用途更大的脂肪烃和芳香烃分子。
4.2天然气
天然气是常压分馏、减压分馏、催化裂化、催化裂化等方法裂解石油的最轻产品，其中80%-90%是甲烷(按体积计)，是一种比较清洁的燃料和化工原料。
4.3煤炭
煤焦油可以从煤中提取，含有各种芳香烃。然而，煤炭资源比石油更为稀缺，从煤炭中生产碳氢化合物由于安全和环境污染而不是近年来的发展重点。
生活中常见的能源有三种，目前家庭厨房都在使用:
天然气:或管道气，主要成分是甲烷。
液化石油气(LPG):是含3-4个碳原子的烷烃和烯烃的混合物，包括丙烷、丁烷、丙烯和丁烯。
煤气:煤气化的产物，主要成分是CO，毒性很大，也是煤矿中的爆炸性“气体”，非常危险，已经逐渐被淘汰。
还有一种常见的脂肪烃-丁烷气体:气体打火机中充入的压缩气体是正丁烷(沸点-0.5℃)和异丁烷(沸点-11.7℃)的混合物。芳香烃，简称“芳香烃”，通常指分子中带有苯环结构的碳氢化合物。它是一种闭链类。以苯环为基本结构，早期历史上发现的这类化合物大多具有芳香味道，因此这类碳氢化合物被称为芳香烃，后来发现的没有芳香味道的碳氢化合物也统一使用这个名称。如苯、萘等。苯系物的通式为CnH2n-6(n≥6)。
芳香烃的定义
简介
芳香化合物是指历史上从植物胶中获得的一类芳香物质，但芳香化合物目前是已知的。
大多数东西都是无味的。所以，香这个词已经失去了本来的意义，但是因为习惯，今天还在用。[1]?芳香族化合物是碳环化合物及其衍生物的总称，符合哈克规则。两者分子中都有闭环共轭体系；∏电子满足4n+2，高度离域；平均键长。因此，这些化合物虽然高度不饱和，但性质相对稳定，如易取代，但不易加成和氧化。这一部分重点介绍芳烃的结构、命名、化学性质、位置效应以及在有机合成中的应用。[2]?
名字
有两种情况:一种是单环芳烃的命名，通常以苯环为母体，以烷基为取代基。二是结构复杂的芳烃，通常以烃基为母体，苯环为取代基。例如:1，2-二甲苯；2-甲基-3-苯基戊烷；二苯甲烷等。对于多功能化合物的命名，要注意判断官能团的优先性。首要的是母亲。一般有:正离子、COOH、SO3H、COOR、COCl、CONH2、CN、CHO、CO、OH、SH、NH2、炔烃、烯烃、醚、X、NO2等。[2]?
结构
苯分子的结构特征:1，六个C为sp2杂化2，所有原子共面3，分子中存在闭环共轭体系，键长平均为4，稳定性高[2]？
芳香烃的来源
芳香烃主要来自煤、焦油和石油。芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。芳香烃一般比水轻；芳烃沸点
随着分子量的增加。芳烃容易发生取代反应，在一定条件下也能发生加成反应。如苯在铁催化剂的条件下与氯气反应生成氯苯和氯化氢，在光照下发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。芳烃主要用于制药、染料等行业。
自然简介
亲电子取代作用
主要包括五个方面:卤化:在卤素、铁粉或相应的三卤化铁存在下，可以发生苯环上有H取代的反多环芳烃。
是的。卤素的反应性是:F > 0.05。Cl & gtBr & gt一、不同苯衍生物的活性为:烷基苯>；苯>；苯环上有吸电子基团的衍生物。烷基苯卤代时，如果是上述催化剂，可以发生苯环上H取代的反应；例如，在光照条件下，侧链中的H可以被取代。应用:识别。(溴水或溴四氯化碳溶液)如:鉴别:苯、己烷、苯乙烯。(答案:step1:溴水；第二步:溴水，铁粉)。硝化作用:在浓硫酸和浓硝酸(混酸)的存在下，在水浴中55℃~ 60℃的温度下可将硝基引入苯环，生成硝基苯。不同化合物的硝化速率同上。磺化:与浓硫酸反应可将磺酸基团引入苯环。该反应是可逆的。在酸性水溶液中，磺酸基团可以被分离出来，因此可用于基团保护。烷基苯的磺化产物随温度变化:高温时主要得到对位产物，低温时主要得到芳烃——化学反应。
到邻位。F-C烷基化:在无水AlX3等路易斯酸存在的条件下，苯及其衍生物可与RX、烯烃、醇反应，将烷基引入苯环。这是一个可逆反应，常胜成的多取代基，反应过程中会发生C正离子的重排，往往得不到想要的产物。当苯环上连有吸电子基团时，反应无法进行。例如，甲苯、乙苯和异丙苯由苯合成。F-C酰化:条件同上。苯及其衍生物能与RCOX、酸酐等反应。，并将RCO-基团引入苯环。这个反应不会重排，但是苯环上接了一个吸电子基团就不可能发生。如:苯合成正丙苯和苯乙酮。亲电取代活性总结:苯取代基连接给电子体的反应速率比苯快，连接的给电子体越多，活性越大；相反，带有吸电子基团的苯取代物的反应速度比苯低，连接的吸电子基团越多，活性越低。[2]?
加成反应
用H2:在铂、钯、镍等催化剂的存在下。它可以与氢气进行加成反应，最终生成环己烷。与Cl2:在光照条件下，可以发生自由基加成反应，最终生成BHC。[3]?
氧化反应
苯本身很难氧化。而苯环邻碳上有氢原子的烃类同系物，无论R-的碳链长短，在高锰酸钾的酸性条件下都能被氧化，一般生成苯甲酸。而没有α-H的苯衍生物很难被氧化。该反应用于合成羧酸或鉴定羧酸。现象:高锰酸钾溶液的紫色褪色。
定向效应
两类定位基团的邻位和对位基团，也称为第一类定位基团，含有全部给电子基团和卤素。它们将新引入的基团引入它们的邻位和对位。给电子基团激活苯环，而X2使苯环失活。间位基团又称为第二定位基团，含有除卤素以外的所有吸电子基团。他们将新引入的群体带入他们的元位置。都是钝化苯环的。二取代苯的定位规律:原两个取代基具有相同的定位功能，进入共同的定位位置。例如间氯甲苯。原两个取代基的定位效应不同有两种情况:两个取代基属于同一类，由强定位效应决定；如果两个取代基属于不同的类别，则由第一类定位基团决定。[3]?
芳香烃的分类
按结构不同可分为三类:①单环芳烃，如苯的同系物；②稠环芳烃，如萘、蒽、菲；(3)多环芳烃，如联苯和三苯甲烷。主要来自石油和煤焦油。芳烃是有机化工中最基本的原料。现代使用的大多数药物、炸药和染料都是由芳香烃合成的。燃料、塑料、橡胶和糖精也使用芳香烃作为原料。
物种介绍
简介
根据结构的不同，可分为三类:①单环芳烃是苯的同系物；(2)多环芳烃，如萘、蒽和菲；(3)多环芳烃，如联苯和三苯甲烷。主要来自石油和煤焦油。芳烃是有机化工中最基本的原料。现代使用的大多数药物、炸药和染料都是由芳香烃合成的。燃料、塑料、橡胶和糖精也使用芳香烃作为原料。
多环芳烃
多环芳烃(PAHs)是分子中含有两个或更多苯环的化合物，是已知最早的化学致癌物。早在1775年，英国外科医生波特就提出，清扫烟囱的童工成年后容易患阴囊癌。原因是煤烟颗粒穿过衣服摩擦进入阴囊皮肤，实际上是煤烟中的多环芳烃造成的。多环芳烃也是最早在动物实验中测试成功的化学致癌物。1915日本学者山川和市川由煤焦油中的多环芳烃引起。多环芳烃(PAHs)在20世纪50年代以前被认为是最重要的致癌物，在20世纪50年代以后又成为各种致癌物之一。但总的来说，它在致癌物中仍然占有重要地位，因为它仍然是最大的一类致癌物，而且分布很广。它存在于空气、土壤、水和植物中，甚至在地下50米深处的石灰岩中也分离出3，4-苯并芘。在自然界中，主要存在于煤、油、焦油和沥青中，也可由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机和各种机动车辆的废气中以及香烟的烟雾中有许多致癌的多环芳烃。露天焚烧(火烧、烧荒地)可产生多种多环芳烃致癌物。烟熏、烘烤和烧焦的食物会被多环芳烃污染。致癌的多环芳烃及其致癌衍生物有400多种。根据其化学结构，基本上可以分为苯环和杂环。
苯环多环芳烃
苯是单环芳烃，是多环芳烃的母体。以前一直认为苯没有致癌作用。近年来，通过动物实验和临床观察发现，苯对造血系统有抑制作用，长期接触高浓度苯可引起白血病。1965报道苯引起急慢性白血病60例。
三芳族化合物
双环芳烃不致癌，三环以上的多环芳烃致癌。蒽和菲是三环芳烃的两种异构体，不致癌。然而，它们的一些甲基衍生物是致癌的。比如9，10-二甲基蒽，1，2，9，10-四甲基菲都是致癌的。菲的许多环戊基衍生物具有很强的致癌性，特别是15H-环戊(a)菲的二甲基和三甲基衍生物具有很强的致癌性。[4]?
四环芳烃
四环芳烃有六种异构体。实验表明，只有3，4-苯并菲具有中度致癌性，1，2-苯并蒽和屈具有极弱的致癌性。在其甲基衍生物中，2-甲基-3，4-苯并菲是一种强致癌物。1，2-苯并蒽的许多甲基、烷基等取代衍生物具有一定的致癌性。例如，9，10-二甲基-1，2-苯并蒽是已知致癌多环芳烃中最快、最活跃的皮肤致癌物之一。Trypyr可能是一种致癌活性较弱的致癌物，但其衍生物3-甲基Trypyr和5-甲基Trypyr具有较强的致癌作用。[4]?
五环芳香烃
五种五环芳烃有十五种异构体，其中五种是致癌的。3，4-苯并芘为极强致癌物，1，2，5，6-二苯并蒽为强致癌物，1，2，3，4-二苯并菲为中度强致癌物，1，2，7，8-二苯并蒽和65438+。[4]?
六环芳烃
六环芳烃的异构体比五环芳烃多，但只有十几种做过致癌性测试。其中，3，4，8，9-二苯并芘为强致癌物，1，2，3，4-二苯并芘为强致癌物，3，4，9，10-二苯并芘和1，2，3，4-二苯并芘为7-二苯并芘。七环以上的芳烃研究较少。
其他多环芳烃
还有很多其他的多环芳烃是致癌的。这里有一些例子。芴:芴本身不致癌，但它的一些衍生物是致癌的。如1，2，5，6-二苯并呋喃、1，2，7，8-二苯并呋喃、1，2，3，4-二苯并呋喃已被证明具有一定的致癌性，如小鼠皮肤癌。2，3-苯并芴蒽和7，8-苯并芴蒽具有很强的致癌作用，在小鼠皮肤中的致癌作用仅次于3，4-苯并芘。胆蒽:胆蒽具有很强的致癌性，它的许多甲基和其他烷基衍生物也具有很强的致癌性。例如，3-甲基胆蒽是一种很强的致癌物质，可引起小鼠的皮肤癌、宫颈癌、肺癌等癌症。在肠道中，脱氧胆酸可被细菌转化为甲基胆蒽，对人体可能有致癌作用。[4]?
杂环多环芳烃
多环芳烃是环中的碳原子被氮、氧和硫等原子取代的化合物。杂环多环芳烃中的某些化合物具有一定的致癌性。下面是一些含氮苯稠合杂环的例子。苯并二嗪:蒽分子环中10位碳原子被氮原子取代的化合物为氮嗪。苯并(a)吖啶和苯并(c)吖啶不致癌，但它们的一些甲基衍生物是致癌的。比如8，10，12-三甲基苯并(a)吖啶和9，10，12-三甲基苯并(a)吖啶都是强致癌物，7，9-二甲基苯并(c)吖啶和7，65438。后两者比3-甲基胆蒽更具致癌性。二苯并吖啶:二苯并吖啶有三种异构体，即二苯并(a，h)吖啶和二苯并(c，h)吖啶，均具有致癌性。二苯并(a，h)吖啶和二苯并(a，j)吖啶的一些烷基衍生物是致癌的，例如二苯并(a，h)吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物。咔唑:芴分子环中9位碳原子被氮原子取代的化合物。它的许多单苯和双苯衍生物已被证明是致癌的。如7-H-二苯并(a，g)咔唑和7-H-二苯并(c，g)咔唑对小鼠有致癌作用。后者的N-甲基和N-乙基衍生物具有弱致癌活性。近年来发现了一些重氮苯并咔唑类化合物，也有明显的致癌物。其中，11-氮杂二苯并(c，I)咔唑和1-氮杂二苯并(a，I)咔唑为中度强致癌物。含氮苯稠杂环的致癌性在20世纪50年代才开始研究。这类化合物的致癌性不如多环芳烃的致癌性深入和广泛，且大多缺乏对人体致癌的充分证据。这些化合物在自然界分布广泛，很多是植物中的生物碱等生物物质，也有很多是合成药物。因此，应注意使用这些化合物。七环以上的芳烃研究较少。其他多环芳烃是致癌的。还有很多其他的多环芳烃。这里有一些例子。芴本身不致癌，但它的一些衍生物是致癌的。如1，2，5，6-二苯并呋喃、1，2，7，8-二苯并呋喃、1，2，3，4-二苯并呋喃已被证明具有一定的致癌性，如小鼠皮肤癌。2，3-苯并芴蒽和7，8-苯并芴蒽具有很强的致癌作用，在小鼠皮肤中的致癌作用仅次于3，4-苯并芘。胆蒽具有很强的致癌性，其许多甲基和其他烷基衍生物也具有很强的致癌性。例如，3-甲基胆蒽是一种很强的致癌物质，可引起小鼠的皮肤癌、宫颈癌、肺癌等癌症。在肠道中，脱氧胆酸可被细菌转化为甲基胆蒽，对人体可能有致癌作用。杂环多环芳烃多环芳烃是环中碳原子被氮、氧、硫等原子取代的化合物。杂环多环芳烃中的某些化合物具有一定的致癌性。下面是一些含氮苯稠合杂环的例子。二苯并吖啶二苯并吖啶中有三种异构体，即二苯并(a，h)吖啶和二苯并(c，h)吖啶，均具有致癌性。二苯并(a，h)吖啶和二苯并(a，j)吖啶的一些烷基衍生物是致癌的，例如二苯并(a，h)吖啶的8-乙基和14-正丁基衍生物。咔唑是芴分子环中9位碳原子被氮原子取代的化合物。它的许多单苯和双苯衍生物已被证明是致癌的。如7-H-二苯并(a，g)咔唑和7-H-二苯并(c，g)咔唑对小鼠有致癌作用。后者的N-甲基和N-乙基衍生物具有弱致癌活性。近年来发现了一些重氮苯并咔唑类化合物，也有明显的致癌物。其中，11-氮杂二苯并(c，I)咔唑和1-氮杂二苯并(a，I)咔唑为中度强致癌物。含氮苯稠杂环的致癌性在20世纪50年代才开始研究。这类化合物的致癌性不如多环芳烃的致癌性深入和广泛，且大多缺乏对人体致癌的充分证据。这些化合物在自然界分布广泛，很多是植物中的生物碱等生物物质，也有很多是合成药物。因此，应注意使用这些化合物。芳香化合物并不是所有的芳香化合物都是芳香的，因为最初化学界是从一些染料和一些芳香的花草中研究和接触这些物质的，所以称之为芳香。
多环芳烃
简介
多环芳烃(PAHs)是分子中含有两个或更多苯环的化合物，是已知最早的化学致癌物。早在1775年，英国外科医生波特就提出，清扫烟囱的童工成年后容易患阴囊癌。原因是煤烟颗粒穿过衣服摩擦进入阴囊皮肤，实际上是煤烟中的多环芳烃造成的。多环芳烃也是最早在动物实验中测试成功的化学致癌物。1915日本学者山川和市川由煤焦油中的多环芳烃引起。多环芳烃(PAHs)在20世纪50年代以前被认为是最重要的致癌物，在20世纪50年代以后又成为各种致癌物之一。但总的来说，它在致癌物中仍然占有重要地位，因为它仍然是最大的一类致癌物，而且分布很广。它存在于空气、土壤、水和植物中，甚至在地下50米深处的石灰岩中也分离出3，4-苯并芘。在自然界中，主要存在于煤、油、焦油和沥青中，也可由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生。汽车、飞机和各种机动车辆的废气中以及香烟的烟雾中有许多致癌的多环芳烃。露天焚烧(火烧、烧荒地)可产生多种多环芳烃致癌物。烟熏、烘烤和烧焦的食物会被多环芳烃污染。
致癌多环芳烃的种类
目前已发现400多种致癌多环芳烃及其致癌衍生物。根据其化学结构，基本上可以分为苯环和杂环。
苯环多环芳烃
苯是单环芳烃，是多环芳烃的母体。以前一直认为苯没有致癌作用。近年来，通过动物实验和临床观察发现，苯对造血系统有抑制作用，长期接触高浓度苯可引起白血病。1965报道苯引起急慢性白血病60例。