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于和伟和宋林静有一次去剧团看演出。结果，他被舞台上一个名叫宋林静的女演员深深吸引，失去了理智。抑制不住自己的悸动，于和伟开始在宋林静宿舍楼前“蹲点”，他只想看一眼心中的女神。这个笨办法也管用。那段时间，宋林静总是遇到在宿舍楼外徘徊的于和伟。这个男孩曾经厚着脸皮自言自语。
女生早熟。过了一会儿，她会明白于和伟的想法，而且于和伟的长相并不难看。她想先交朋友。两人就这么熟了，渐渐成了无话不谈的亲密同事。
一个周末，于和伟晚上送宋林静回家。刚下过雪，路面很滑。宋林静失去了立足点，跌跌撞撞地投入于和伟的怀抱。于和伟也不含糊，瞅准机会吻了宋林静的怀抱。宋林静一直喜欢于和伟，但他并不生气。在这个寒冷的冬夜，两颗心都升起了火焰。
但宋林静的父亲看不上于和伟，而于和伟已经暗暗下定决心，将来要出人头地，让宋林静过上好日子。机会很快就会到来。“中戏”和“上戏”来于和伟艺术团招生。于和伟的首选是中国歌剧，因为它更接近宋林静。结果，于和伟没有通过中戏考试。
只剩下上海戏剧学院了。在宋林静的鼓励下，于和伟硬着头皮去了。一番折腾下来，于和伟收到了“去玩”的录取通知书。拿着录取通知书，于和伟从来没有开心过。第一，去上海意味着把两地和宋林静分开，很难说出思念的感觉。第二，学费太贵。他一个月工资100多一点，是家里工资最高的。
母亲得知学费太高，她想让于和伟放弃。然而，他的妹妹余鹤峰不同意。这么好的机会，就是卖铁也要让弟弟上大学。俞鹤峰带头卖了儿子的钢琴，其他兄弟姐妹也是量力而行，就这样勉强凑齐了在于和伟的学费。
去上海之前，于和伟·宋林静手里塞了一张纸。以上是他写给她的情歌。宋林静读完之后，两个人都哭成了泪人。当年的爱情就是这样，一把钥匙，只有一把锁。于和伟进入“戏剧”后工作非常努力。他不能辜负他的爱人和家人。
于和伟发生了两件大事。宋林静，一个多年的女友，跟随他的脚步，进入了“戏剧”。两个人终于不用再受思念之苦了。第二，张艺谋的《摇，摇，摇到外婆桥》开拍，于和伟拿下一个“跑龙套”角色。
女朋友也是《上戏》毕业的时候，两人商量了一下，一起去了南京话剧团。这一经历对于和伟是一个巨大的打击。本以为去歌剧院就能有所作为，没想到去了一圈，成了话剧团的演员。那段时间，于和伟几乎患上了抑郁症，有过投河自尽的念头。
宋林静的眼睛刺痛了她的心。她哭着对于和伟说:“我不要富贵的生活，我只要你过得好。”在最困难和迷茫的时期，宋林静嫁给了于和伟。很多年后，于和伟回忆起那段时间时说:“如果没有妻子的鼓励，我永远不会有今天。”宋林静还在节目中携带了于和伟送给她的情歌:“嫁给你，我从没后悔过。”
《绿盲症》中的于和伟和克劳迪娅，于和伟和克劳迪娅饰演情侣，荧幕上CP感极强，让很多荧幕前的观众吃足了糖。也正因为如此，这位比于和伟小14岁的女明星差点翻车。主演《绿盲症》后，于和伟和克劳迪娅合作过几次。两人的关系似乎从戏里延续到了外面。
在片场，于和伟手把手地教克劳迪娅表演。在片场，克劳迪娅教于和伟如何发微博。那几天，他们的微博互动充满暧昧，互相漏话，不避嫌。媒体多次拍到同行在机场，他们还在2012注册了自己的工作室，办公地点竟然是一个地方。
娱乐圈已经敏锐地意识到了这个问题，干脆大胆地问于和伟:你想让克劳迪娅做你的女朋友吗？于和伟笑着回答:“这么漂亮的女演员做梦都想得到。但是我们不能。我已经结婚很多年了。”虽然是澄清，但于和伟的话无论从哪方面来看都有点“遗憾”的味道。随后在2015，卓伟爆料称，于和伟与克劳迪娅有一个夜晚聚会，他们在一起过夜，克劳迪娅被怀疑参与其中。
面对丑闻，克劳迪娅说他整晚只和于和伟打麻将。然而，当记者向于和伟的姐姐核实时，她不知情的姐姐说于和伟很忙，不喜欢打麻将。一些网民出来作证说，于和伟的房间当晚没有打开。从那以后，于和伟和克劳迪娅被昵称为“夜光麻将”。
那个时候，于和伟的名气还不够大，而且那个时候，网民们关注的焦点都是年轻的偶像。聊了几天，他们就不见了。
于和伟害怕了，他知道今天的成绩来之不易。所以在2015华鼎奖上，于和伟作为最佳男主角，在致辞中正式澄清了这一丑闻:“我是一个成熟的男人，经得住诱惑。”然后开玩笑说:“可能我老了，有了外遇没人愿意看到吧。”
至此，于和伟和克劳迪娅之间的丑闻告一段落。从那以后，于和伟再也没有桃花的消息了。