为什么温州话最难懂？

这需要考虑到相关的历史地理因素和方言区的因素。首先，温州话整体上属于吴语区(目前常用的汉语方言区分为北方、吴语、湖南、江西、客家话、福建、广东七个部分)，吴语还保留着许多中古时期(南北朝至宋代)的语音、语法习惯(广州话、客家话也是如此)，使得今天的北方方言(近古汉语)大部分得到发展。其次，温州位于浙江省东南部，古代有越南人居住，靠近福建，使用闽方言。温州话不可避免地受到了两者的影响，还夹杂了一些古越南语和闽南语，所以同样使用吴语的外地人听温州话相当困难。(国外类似情况可参考加拿大魁北克特有的“魁北克法语”，保留了17世纪法国路易十四的一些发音习惯，并且由于魁北克地处以英语为主要语言的加拿大，“魁北克法语”中也有不少英语单词。)