才子唐伯虎是明代历史上一个命运多舛的文学怪胎。
天才的自负和对精神生活的执念，让唐寅成为了一个清高的少年。他就跟归有光一样，一个后来在自己的脊柱门廊里看世界的少年，他似乎并不把这个世界当回事。比唐寅大十岁的朱云明听说少年唐寅的才华，前来拜访时，唐寅正处于这样的年纪，难怪朱云明要多次碰壁。朱云明出生于一个贵族家庭。当时他以崇尚古代文学表现手法而闻名。他屈尊前来探望，唐寅不理他。可想而知，唐寅的骄傲。后来，或许是被朱云明的真诚所感动，又或许是被朱云明的名声所吸引，唐寅终于伸出了手。有一天，他突然送了两首诗给朱允明，可见他的得意之心。朱允明作为青年时代的经历者，理解青年唐寅的心情，劝唐寅在诗歌中少加宏观的放松。一切转高转细，闻所未闻华丰能建都。然而天极厉害，外无一物，所以是万物。唐寅敏感自负，朱云明大度。两人性格互补，从此开始了一生的友谊。
成化二十一年(1485)，唐寅以第一名的成绩考入苏州付雪，第一次引起世人的关注。然而，唐寅在官学中不仅是一个不专业的学生，还是一个无法无天的学者。幸运的是，唐寅的一个同学是张玲，他也是一个来自公民家庭的年轻天才。他极其聪明，思维敏捷，容易交朋友，喜欢喝酒，擅长画人物，喜爱古代文学表达方式。他受到朱云明和罗志门的赏识。唐寅和他趣味相投，很快就不可调和了。他们经常一起喝酒玩耍，做很多荒唐事。传说唐寅和张玲站在付雪池畔，徒手搏斗，说是水战。又说唐寅、张玲、朱云明在雨雪天扮成乞丐，击鼓唱《莲花落》，得了钱买酒在野庙里喝。他还得意地说:可惜这种快乐不能为李白所知。传说张玲有一次在豆棚下举杯畅饮，有人去看他。他自斟自饮，不予理会。那人怒气冲冲地来到唐寅面前，告诉他张如德陵怎么样，唐寅却笑着说:你在嘲弄我！所有这些，不一而足。虽然不一定是真的，但却反映了少年唐寅在人们心中的荒诞形象。
然而荒诞可能只是唐寅性格暴露的一面。就其隐藏的一面而言，唐寅其实是一个感情极其细腻敏感的人。他有一首诗《失望之诗》，道出了少年时代的内心世界:少年时，容易大惊小怪。春天不失望，爱情就不可怜。独曲梨花杯上雪，巴陵草梦里烟。往事有两袖金泪，三案生白骨。我想了想，应该不后悔，就抱着衣服在院子前面走了。这首诗呈现的是一个少年激情澎湃的心灵，为每一个春天惆怅，为每一段恋情烦恼；它觉得难过，却不知道为什么；它渴望幸福，却不知道如何去寻找。这是发自内心深处的青春告白，没有任何虚伪和掩饰。它反映了青年唐寅人生态度的一个重要方面，也预示着唐寅人生道路的大致走向。
唐寅二十五岁时，父亲、母亲、姐姐、妻子、孩子相继去世。忧郁的青春刚刚过去，死亡的阴影开始笼罩在唐寅的心头。中年之后，唐寅进一步思考人生。人生苦短，及时吃喝玩乐成了他人生观的主要方面。另一方面，死亡的无情与亲近，也给了唐寅一种求名显志的进取欲望。在当年写的《白发》诗中，他吟诵道:清搅镜，玄妙头上有细丝。觉得难过，雨一下子就变成了悲伤。担忧被治愈，荣卫将会失败。年少不疑天，功名必强。凉风中，夜出，明月穿天。君子重言行，力求自私。看到自己头上的几根白发如此悲伤，恐怕与亲人去世带来的死亡意识有直接关系。在这首诗里，他说他要在壮年时尽力去求功名，这是他人生态度的另一个方面。
弘治十一年(1498)，唐寅赴南京参加乡试，取得谢园第一名。唐寅虽然看不起自己的事业，但虚荣心让他对这份世俗的荣誉无动于衷。在他的印章中，有一方叫南京结缘，即使后来身败名裂，也不曾忘记砸画；还有一方叫江南第一风流才子，自称第一，也让人觉得跟省考后第一有关。至于他后来的诗，经常提到皇帝是第一个解的。
弘治十二年(1499)，唐寅三十岁。由于梁楚的推荐和唐寅的名声，今年的主考人程、李东阳等礼部官员都曾谈及让唐寅为大学士，为礼部争光。唐寅雄心勃勃地北上了。江阴举人许婧是著名旅行家徐霞客的曾祖父。在去北京的路上，他仰慕唐寅的名声，对唐寅十分殷勤。到了北京后，两人更加亲近。临近考试时，用钱贿赂了程的家人，得到了试题。他让唐寅为他起草。虽然唐寅也知道这些题目不为人知，但在科举时代做模拟题是常事。其次，因为许婧的面子，他根本没有参加考试，所以他替许婧参加了。唐寅踌躇满志，但不世故。有一次，在朋友面前聊天时，他泄露了此事，才发现自己已经被唐寅的好友之一杜牧记住了。平心而论，杜牧不是坏人。他很聪明，学习也很努力。他比唐寅大十一岁，最早和朱允明一起倡导古文。那时候，唐寅还只是个少年。后来唐寅名气越来越大，看不起他，这让杜牧很难受。去年，唐嫣一举拿下了谢园的头衔。今年据说会给他一个有汇源名气的中间人。他怎么可能冷静？表面上还是好朋友，心里却是嘀咕。就在唐寅透露买了考题，代自己抓刀的时候，杜牧有意将此事透露给一个姓华的，唐寅当时还蒙在鼓里。不知道第二局之后，华的揭秘书早就送到皇上那里了。皇帝见此情景，勃然大怒，立即下令程停止阅卷，并令锦衣卫逮捕唐寅、等人。在锦衣卫监狱里，唐寅的尊严被一扫而空，皮肉受罪，一下子从骄傲的巅峰跌落到失意的深渊。回想当初来北京时的沾沾自喜，真的感觉恍如隔世。当权者可怜唐寅，让他去浙江做小官，不失为一条出路。有人劝唐寅还是走马上任的好，以后有背景。唐寅说，一个秀才可以被打死，不能再被羞辱了，断然拒绝。
次年，唐寅出狱回到苏州。然而，家乡并没有安慰和温暖在等着他。就像生活中发生过千百次一样，曾经赢得最多支持的人，现在骂他最多。更让唐寅感到尴尬的是家人的态度。唐寅曾经是一个对整个家族寄予厚望的人，曾经是一个让整个家族都感到骄傲的人。但是现在，他永远都做不到，以至于他的家人永远都做不到。以唐寅的敏感和悲伤，加上家人的势利和不尊重，家庭生活不出现危机是必然的。最后，唐寅赶走了二房，和哥哥一起出去做饭，成了孤家寡人。本已衰败的家庭也变得更加不堪，连生计都已困难。但是，比起唐寅内心的痛苦，世人的冷漠真的不算什么。尤其让他感动的是苏州的亭台楼阁，那里到处都留下了他青春的足迹，如今却很难回头。唐寅常常独自徘徊，久久伫立，承受着悲伤和痛苦的冲击。
因为人生的巨变，唐寅开始长时间思考人生的意义。生命如此短暂而偶然，又如此珍贵而美好。每每想到这里，唐寅心里就会一阵痛，这种痛往往是用歌声塑造的:人生七十岁，除了童年，再就是老年。中间时间不多，还有霜冻和烦恼...春夏秋冬捻捻手指，钟会送来黄昏的鸡，宣告黎明。请小心眼前，年年埋草。草丛中有几座高低错落的坟墓？半年没人扫他们。通过对生命意义的思考，唐寅确立了以及时行乐为核心的人生观，促使他进一步抛弃了立足于世界的思想，选择了以诗书画为基础的艺术家生活方式。这种生活方式对他来说有三层意义:第一，他可以靠它生活。其次，经济的独立可以带来人格的独立，就像他骄傲地宣称的那样:不炼丹就不打坐，不为商人种地。有空就写写卖青山，免得在人间赚钱。第三，艺术可以让他获得创作的快感和满足感，从而让生活看起来美好而充实，提升自己。唐寅凭借其杰出的才华，在这条人生道路上获得了前所未有的成功。他无论贫富，四面楚歌，诗画皆求。
唐寅的吃喝玩乐哲学的另一个影响是促使他有意识地采取豪放、浪漫、放荡的生活态度。唐寅天生豪杰，沉迷淫荡。现在被抛出仕途，意识到人生的短暂偶然，我有一种渴望，想要摆脱传统道德的束缚，早点过上符合自己本性的生活。他把和* * *打交道，加入修士的行列当成自己的事业，认为没有必要去求什么功名。
弘治十八年(1505)，唐寅三十六岁。这一年，他在桃花坞建了一座桃花庵。桃花坞位于长门，是当时苏州的名胜之一。唐寅《姑苏八首》中的第四首诗是关于桃花坞的，从中可以想象当时的情景:树坞上繁花似锦，风烟似古桃源。千林映日莺啼，万树春日共舞。桃花寺成为唐寅后半生20多年的居所，也成为唐寅及其友人的聚集地。唐寅很喜欢这份工作，专门为它写了一首脍炙人口的桃花庵歌:桃花坞桃花庵，桃花庵桃花仙。桃花仙子培育桃树，采摘喝。醒来的时候只坐在花前，醉了就来花下睡。半醒半醉日复一日，花开年年。我希望我老死，我不想在车马前低头。在这首诗中，唐寅透露了他建造桃花寺的动机，这与他以及时行乐为核心的非功利的人生观密切相关。在《对月饮酒歌》中，他更有力地表达了桃花源的修建与他的人生观之间的联系:...我不上皇帝的船，也很久不睡觉。姑苏外有茅屋，万树桃花满天。
嘉靖二年(1524)十二月二日，唐寅走完了他沉重而艰辛的人生之路，享年54岁，距离他常算的七十岁还差16年。据说他临死的时候写了这样一首诗:生于死者，死无所害。我们都认识，就应该只在异乡漂泊。唐寅一生的主要意义在于他敢于坦率地追求更自由、更真诚的生活。他达到了封建时代只有少数知识分子才能达到的精神高度。至于它的名气大不大，它的诗画成功不成功都是次要问题。