氨基甲酸酯类杀虫剂的历史
很久以前,人们发现生长在西非的一种匍匐豆科植物——棕色小豆的种子中含有剧毒物质。
毒扁豆碱分离自1864。
毒扁豆碱的化学结构确定在1925。
毒扁豆碱的人工合成完成于1935。毒扁豆碱是首次发现的天然氨基甲酸酯化合物。
1931年,杜塘公司研究了具有杀虫活性的二硫代氨基甲酸酯衍生物,发现二(四乙基硫代氨基甲酰)二硫化物对蚜虫和螨类有触杀活性,福美双有拒食活性,福美双钠有杀螨活性。这是研究氨基甲酸酯化合物杀虫活性的开始。但上述化合物最终都未能成为农药,而且由于其优异的杀菌活性,很多都作为杀菌剂进入了农药的行列。
20世纪40年代中后期,第一个真正意义上的氨基甲酸酯类杀虫剂地麦威在瑞士盖基合成成功,并在1951注册。随后,一些早期的氨基甲酸酯类杀虫剂相继被开发出来。
1953年,联合碳化物公司合成了西维因,并于1957年正式宣布生产,后来成为市场上最大的农药品种之一。
从65438到0954,Metcalf和Fukuto合成了一系列脂溶性的不带电的毒扁豆碱类似物,成为研究这些化合物构效关系的模型。后来,在这些化合物中,残杀威、异丙威、二甲氧基卡和甲氧氯普胺被开发成杀虫剂。从此确定了N-氨基甲酸甲酯在农药中的地位,也为大量新的氨基甲酸酯类农药的出现奠定了基础。
后来,联合碳化物公司的化学家引入了肟基,导致出现了具有触杀和内吸活性的高效杀虫剂、杀螨剂和杀线虫剂,如涕灭威和灭多威。氨基甲酸酯类杀虫剂因其作用迅速、选择性高、内吸性强、部分品种无残留毒性,在70年代已发展成为杀虫剂的一个重要方面。